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Titre : | Synthèse daldéhydes hétéroaromatiques imitant le PLP |
Auteurs : | Hayat Bouyakoub, Auteur ; Michael Singleton, Promoteur |
Type de document : | Travail de fin d'études |
Editeur : | Woluwe-Saint-Lambert : Haute École Léonard de Vinci, 2023 |
Langues: | Français |
Index. décimale : | TFE - Chimie |
Mots-clés: | Foldamères ; biomimétiques ; PLP ; Synthèse organique |
Résumé : |
Introduction | Les enzymes sont des catalyseurs biologiques spécifiques à leur substrat, et ce grâce à lenvironnement chimique proche autour de leur site actif. Cependant, certains sites actifs denzymes sont dépourvus de fonctions réactionnelles nécessaires au bon déroulement de la réaction. Dans ce cas, lenzyme a recours à un coenzyme. Ce stage sintéresse à un coenzyme très versatile impliqué dans un grand nombre de réactions, le pyridoxal phosphate (PLP). Sa fonction réactive est un aldéhyde en position 4 dune pyridine. Il existe des méthodes pour contrôler lenvironnement autour des biomimétiques de PLP qui pourraient permettre de diriger le type de réaction souhaité. Ces recherches font généralement appel à la chimie supramoléculaire, et dans notre cas à une classe de molécules supramoléculaires, les foldamères oligoamides aromatiques. Ces oligomères synthétiques sont capables dadopter une conformation qui peut être comparée aux structures secondaires des biopolymères (conformation hélicoïdale). Ils sont composés de monomères de type pyridines et/ou quinoléines.
Objectif | Lobjectif de ce stage est loptimisation de la synthèse de monomères pyridine et quinoléine comportant une fonction aldéhyde en position 4 comme le PLP dans le but dimiter la réactivité de ce dernier dans un environnement proche contrôlé. Stratégie | Loptimisation se fait dabord à petite échelle au niveau des réactifs et solvants utilisés, du temps de réaction par suivi chromatographique sur couche mince (CCM), du work-up et de la purification. Elle se fait ensuite à plus grande échelle et sera focalisée sur les rendements. La caractérisation et la vérification de la pureté des produits obtenus seffectuent par analyse 1H RMN. Résultats | Toutes les étapes de la synthèse qui devaient éventuellement être optimisées ont été effectuées. Par exemple, pour loxydation du groupement méthyle de la quinoléine en aldéhyde, le temps de réaction a été optimisé à environ 4 heures, peu importe le nombre déquivalents de SeO2. Le work-up nécessite lévaporation de lAcOH au préalable pour éviter des émissions de gaz trop importantes lors du work-up ultérieur. Pour ce qui est des rendements, ils sont très variables en fonction de la synthèse (20 % à 80-100 %). Les réactions à plus grande échelle doivent encore être optimisées pour augmenter le rendement. Conclusion | La synthèse a pu être réalisée jusquaux monomères déprotégés du côté N ou C terminal nécessaires pour les réactions de couplages ultérieures. Les réactions effectuées ont toutes été optimisées, toutefois les rendements sont encore à optimiser. Les réactions à plus grande échelle amènent des difficultés absentes lors des synthèses à plus petite échelle. La plupart des produits ont été obtenus purs sans devoir faire une colonne chromatographique, étape de purification très demandeuse en solvants et en temps. Perspectives | Les réactions devraient être réalisées à plus grande échelle afin doptimiser les rendements mais également résoudre les éventuelles complexités rencontrées à plus grande échelle. |
Accès : | Identifiez-vous avant d'accéder au document électronique |
Disponible en ligne : | Oui |
Lieu du stage : | Uclouvain, Imcn |
Département : | Chimie |
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