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Titre : | Etude de leffet du solvant sur des complexes de Palladium (II) pour des Applications en Chimie Bioorthogonale. |
Auteurs : | Loïc Malice, Auteur ; Olivier Riant, Promoteur |
Type de document : | Travail de fin d'études |
Editeur : | Woluwe-Saint-Lambert : Haute École Léonard de Vinci, 2022 |
Langues: | Français |
Index. décimale : | TFE - Chimie |
Mots-clés: | Chimie bioorthogonale ; Catalyse de palladium homogène ; Tsuji-Trost |
Résumé : |
Ce travail sinscrit dans le cadre dune étude de catalyse homogène au palladium en chimie bioorthogonale. Lobjectif principal de cette thèse est de pouvoir réaliser une adaptation de la réaction de Tsuji-Trost, catalysée au palladium, afin de cliver une fonction allylcarbamate. Le clivage sera catalysé par du palladium 0 provenant de la réduction du palladium II. Cette réduction est létape dactivation du catalyseur. Ce clivage permet de former un composé bioactif, capable dagir sur une cellule cancéreuse.
Le but de ce travail est donc dévaluer lactivité des catalyseurs de palladium par fluorescence. Le clivage ne formera donc pas un composé bioactif mais une molécule capable de fluorescer. Lintensité de cette fluorescence sera liée au taux de conversion du catalyseur. Ce travail est donc composé de la synthèse des différents complexes catalytiques ainsi que la définition dun modèle cinétique fluorescent fiable pour mesurer lactivité de ceux-ci. Durant la recherche du modèle cinétique, leffet de la solubilité du catalyseur dans le DMSO a été observé. Plus le pourcentage en DMSO de la solution stock était important, meilleure était lactivité. Par la suite, lactivité des catalyseurs a été mesurée par le modèle défini. Les résultats ont permis dobserver, lors de laugmentation de solubilité et donc logiquement des performances catalytiques, que le DMSO inhibait lactivité des catalyseurs. Il y a donc un compromis entre la solubilité et lempoisonnement catalytique par le DMSO. Après ces constatations, plusieurs études RMN1H et une étude RMN31P ont été menées afin dobserver leffet du DMSO sur lun des catalyseurs. Quelques shifts de pics sont remarqués, mais il est encore difficile de définir clairement linteraction entre le DMSO et le catalyseur. |
Accès : | Identifiez-vous avant d'accéder au document électronique |
Disponible en ligne : | Oui |
Lieu du stage : | Université catholique de Louvain (UCLouvain) |
Département : | Chimie |
Documents numériques (1)
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Chimie - Rapport de stage Adobe Acrobat PDF |