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Titre : | Des molécules polycycliques 3D à portée de dominos (2021) |
Auteurs : | Anne-Sophie Marques ; Isabelle Chataigner ; Vincent Coeffard ; Guillaume Vincent ; Xavier Moreau |
Type de document : | Article |
Dans : | actualité chimique (L') (459, Février 2021) |
Article en page(s) : | p. 27-30 |
Langues: | Français |
Mots-clés: | Aldéhydes ; Composés insaturés ; Composés polycycliques ; Cyclisation (chimie) ; Réactions chimiques Réaction péricyclique ; Polycyclisation ; Aldéhyde polyinsaturé ; réaction domino ; chimie organique |
Résumé : |
Les structures tridimensionnelles polycycliques sont présentes dans un nombre important darchitectures moléculaires complexes, naturelles ou synthétiques, présentant un vaste champ dapplications biologiques. Le développement de processus domino qui génèrent la formation de plusieurs liaisons en une seule opération est une approche simple et efficace pour accéder rapidement à des édifices présentant à la fois une grande diversité structurale et une complexité moléculaire intéressante.
Lorsquelles emploient des promoteurs non toxiques, ces transformations répondent par ailleurs au principe dune chimie plus respectueuse de lenvironnement en appliquant le concept déconomie datomes et détapes et en évitant lisolement et la purification des intermédiaires. Dans ce contexte, cet article présente la construction de molécules organiques complexes à partir daldéhydes insaturés et différentes réactions de polycyclisation qui ont permis dobtenir très rapidement une variété de nouveaux motifs structurels. |
Note de contenu : |
- Réactions domino : concept et avantages par rapport à la synthèse multi-étape
- 2,4-diénal comme précurseur de dipôle-1,3 - 2,4-diénal comme précurseur de diénol - Vers des cibles biologiques - Fig. 1 : Approches traditionnelle et domino en synthèse - Fig. 2 : Différentes réactions domino développées à partir d'aldéhydes polyinsaturés - Fig. 3 : Réaction d'iso-Nazarov : formation de cétones α,β-insaturées cycliques - Fig. 4 : Cycloadditions désaromatisantes (3+2) d'indoles mettant en jeu l'intermédiaire dipôle (r.d. : rapport diastéréoisomérique) - Fig. 5 : Cycloadditions (4+2) à partir d'oxindoles mettant en jeu l'intermédiaire diénol - Fig. 6 : Cascade réactionnelle observée avec les imines mettant en jeu l'intermédiaire diénol |
Disponible en ligne : | Non |
Exemplaires (1)
Cote | Support | Localisation | Section | Disponibilité |
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actualité chimique (L'). 459 (Février 2021) | Périodique papier | Woluwe | Espace revues | Consultation sur place uniquement Exclu du prêt |