| Titre : | Cocristallisation du baclofène en vue d’une résolution chirale |
| Auteurs : | Gregory Troukens, Auteur ; Johan Wouters, Promoteur |
| Type de document : | Travail de fin d'études |
| Editeur : | Woluwe-Saint-Lambert : Haute École Léonard de Vinci, 2022 |
| Langues: | Français |
| Index. décimale : | TFE - Chimie |
| Mots-clés: | Cocristallisation ; Baclofène ; Résolution chirale ; Diffraction des rayons X ; Diastéréoisomère |
| Résumé : |
Le baclofène est un médicament utilisé comme myorelaxant contre les spasmes musculaires. Il existe sous forme de zwitterion, sa fonction acide carboxylique est déprotonée et sa fonction amine est protonée (structure de la molécule ci-dessus). Il s’agit également d’une molécule chirale, et comme beaucoup de médicaments chiraux, un seul énantiomère est actif, ici il s’agit de la forme R. Heureusement, l’énantiomères S n’a pas d’effet négatif sur la santé, le baclofène est dès lors prescrit sous forme de mélange racémique.
Les cocristaux sont des ensembles cristallins contenant deux composés solides. Ils sont composés d’une phase cristalline homogène (il y a donc un ratio stœchiométrique bien défini). Les composants d’un cocristal ne sont pas chargés et doivent rester neutres une fois ensemble. Les sels ne sont donc pas des cocristaux. La cocristallisation d’un médicament permet également d’améliorer ses « caractéristiques » : sa solubilité, sa vitesse de dissolution, ou encore sa biodisponibilité. Nous voulons réaliser une résolution racémique par cocristallisation du RS-baclofène pour isoler la forme active du baclofène (énantiomère R) et in fine la combiner avec une autre molécule à intérêt pharmaceutique et ainsi améliorer leurs caractéristiques. Nous avons rassemblé plusieurs molécules chirales pouvant potentiellement interagir avec le baclofène, elles sont toutes composées d’une fonction acide carboxylique, idéalement des liaisons H vont se créer entre la fonction acide carboxylique de la molécule et le baclofène. Ici le RS baclofène interagit avec les molécules sélectionnées qui sont énantiomériquement pures, pour pouvoir ainsi former deux diastéréoisomères, permettant ainsi la séparation des deux énantiomères du baclofène. |
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| Disponible en ligne : | Oui |
| Lieu du stage : | Namur |
| Département du TFE : | Chimie |
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