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Titre : | Synthèse de ligands polyazaaromatiques pi-déficients pour la préparation de complexes métalliques photo-oxydants |
Auteurs : | Skander Ben Guiza, Auteur ; Benjamin Elias, Promoteur ; Ludovic Troian Gauthier, Promoteur |
Type de document : | Travail de fin d'études |
Editeur : | Woluwe-Saint-Lambert : Haute École Léonard de Vinci, 2022 |
Langues: | Français |
Index. décimale : | TFE - Diététique |
Mots-clés: | synthèse organique ; ligands plyaazaromatiques ; scaling-up |
Résumé : |
La synthèse de complexes de métaux de transitions porteurs de ligands polyazaaromatiques est exploitée dans de nombreux domaines tel que la photo-thérapie dynamique (PDT), la photocatalyse, la conversion dénergie solaire
et bien dautres.
Les synthèses effectuées dans le cadre de ce mémoire sont des réactions qui ont été décrites au préalable pour des petites quantités dans la littérature. Le but de ce mémoire est de réaliser une augmentation des quantités de réactifs engagées pour passer du milligramme au gramme et ainsi espérer obtenir de plus grandes quantités de produits. Les complexes à base de métaux tel que le ruthénium (II) ou encore losmium (II) ont surtout des utilités dans la PDT. Il a été prouvé quun complexe métal-ligands, possédant des ligands non-dérivatisés et avec une π-déficience marquée a souvent beaucoup de mal à pénétrer dans le cytoplasme de la cellule. Pour pallier ce problème, la synthèse du ligand 1,4,5,8-tétraazaphénanthrène (TAP) possédant des fonctions nitro ou amines a été envisagée au cours de ce mémoire. Le ligand TAP étant très π-déficient, la nitration de celui-ci est presque impossible. À laide dune voie de déviation, la synthèse du 9,10-diamino-1,4,5,8-tétraazaphénanthrène en neuf étapes à laide du précurseur du TAP, la 5,6-diamino-quinoxaline a été effectuée. Cette synthèse consiste en une succession de réactions, telle quune réaction de protection suivie dune réaction de nitration, une réaction de déprotection, de condensation, damination et de réduction, afin darriver au ligand TAP dérivatisé avec deux fonctions amine formant ainsi le 9,10-diamino-1,4,5,8-tétraazaphénanthrène. À linverse du TAP la synthèse de la 5,6-diamino-1,10-phénanthroline est possible au départ dun dérivé nitré. La molécule de départ, la 1,10-phénanthroline, est suffisamment nucléophile afin dentamer une réaction de nitration et commencer le cheminement pour atteindre le ligand cible, la 5,6-diamino-1,10-phénanthroline dont celle-ci est synthétisée en trois étapes. Finalement, tous les ligands ciblés ont bien été obtenus, certains rendements de réactions sont meilleurs que ceux attendus grâce à des optimisations de synthèse. Néanmoins, certaines réactions restent toujours à améliorer par rapport aux protocoles proposés dans la littérature mais il faut surtout garder à lesprit quune montée en échelle nest pas toujours évidente. En effet, celle-ci inclue des quantités plus grandes, un plus grand volume et un work-up plus fastidieux qui peuvent potentiellement engendrer plus de pertes en comparaison à des réactions de petites échelles. |
Disponible en ligne : | Oui |
Lieu du stage : | Université Catholique de Louvain, Institute of Condensed Matter and Nanosciences |
Département : | Diététique |
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