| Titre : | Synthèse et Valorisation d’aldéhydes β,γ-insaturés |
| Auteurs : | Brice Styvin TCHAMBA LONTSI, Auteur ; Raphaël Robiette, Promoteur |
| Type de document : | Travail de fin d'études |
| Editeur : | Bruxelles : Institut Paul Lambin, 2021 |
| Langues: | Français |
| Index. décimale : | TFE - Chimie |
| Mots-clés: | Dérivés carbonylés insaturés ; Extraction liquide-liquide et spectre RMN1H et 13C ; diènes-1,4 |
| Résumé : |
Les aldéhydes β,γ-insaturés sont des intermédiaires importants impliqués dans la synthèse de composés d’intérêt pharmaceutique, cosmétique ou alimentaire. Ces aldéhydes β,γ-insaturés peuvent être impliquées dans diverses réactions telles que des réactions d’oléfination afin de former un motif diène-1,4, qui est retrouvé dans un certain nombre de produits naturels. Dans ce contexte, le laboratoire du Professeur Raphaël Robiette a développé une méthodologie de synthèse en deux étapes permettant l’obtention du motif aldéhyde β,γ-insaturé à partir d’aldéhyde α,βinsaturé et d’ylure de sulfonium benzyliques. Ce travail de mémoire consiste en la synthèse et la valorisation des aldéhydes β,γ-insaturés. Il s’agit dans un premier temps de synthétiser quatre aldéhydes β,γ-insaturés (23a-d), en deux étapes. La stratégie de synthèse implique la formation d’un intermédiaire époxyde vinylique qui est réarrangé en aldéhyde β,γ-insaturé en présence d’un acide de Lewis. Dans un second temps ces aldéhydes β,γ-insaturés sont valorisés suivant des réactions d’oléfination de Wittig afin de former des motifs diène-1,4 ; d’addition sur réactif de Grignard permettant de former un alcool secondaire et d’une réduction en alcool primaire homoallylique.
Si la synthèse de ces aldéhydes β,γ-insaturés a été réalisée avec succès, leur valorisation via la réaction d’oléfination de Wittig ou l’addition d’un réactif de Grignard a été un échec. La troisième voie de dérivatisation de l’aldéhyde β,γ-insaturé en alcool homoallylique primaire via une réduction au NaBH4 a, par contre, été un succès et nous a permis de former l’alcool homoallylique souhaité. Cette voie de dérivatisation, est un atout indéniable car très peu de protocoles sont accessibles dans la littérature pour la synthèse d’alcool homoallylique primaire. |
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| Disponible en ligne : | Oui |
| Lieu du stage : | LLN/UCL/Mr |
| Département du TFE : | Chimie |
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